吃两家饭是民间俗语，偏贬义，原型是成语【东食西宿】
同时靠着两方、从两边拿好处，两头占利，大多用在感情、婚姻上。
含义
感情/婚姻（最主流）也就是大家常说的脚踏两条船、周旋两个伴侣；或者婚姻不稳，先后有两段姻缘。老话也叫吃两家茶（古代订婚要吃茶，吃两家茶=许两家亲事）。 命理圈常说的“吃上两家饭”，就是指一生会有两段婚姻。 例句：老话讲人不能吃两家饭，感情要专一。
职场/利益引申（现代用法）同时服务两个对立、竞争的主体，两边拿报酬、两头捞好处，暗含不忠诚、吃里扒外的意思。 例：这家伙吃两家饭，一边拿A公司工资，一边给竞品透消息。
小众老说法：媒人不吃两家饭专门指媒人：亲事没敲定前，不能男方、女方两家轮番吃请，怕落闲话、两头为难，是旧时行规，和上面贬义不是一回事。
源头是民间婚俗谚语「吃两家茶」；思想原型是汉代典故【东食西宿】，后世口语慢慢改成“吃两家饭”，在命理、民间口语广泛流传。
一、原型典故：东食西宿（汉代，思想源头）
出处：东汉应劭《风俗通义》逸文，收录于《艺文类聚》卷四十，篇目又叫《两袒》 原文：
齐人有女，二人求之。东家子丑而富，西家子好而贫。父母疑不能决，问其女：“定所欲适，难指斥言者，偏袒，令我知之。”女便两袒。怪问其故。云：欲东家食，西家宿。
故事：齐国有女子，两家来求婚。东家男生丑但是有钱，西家男生好看但是穷。父母让她袒一边胳膊示意选谁，她直接露出两只胳膊，说想在东家吃饭（享富贵）、西家住宿（伴美男），想两边好处全都占。 寓意：贪图两边利益、两头兼得。注意：原文是东家食，西家宿，不是“吃两家饭”，这是成语原型，不是民间俗语本身。清代《聊斋志异·黄英》也引用过这个成语：东食西宿，廉者当不如是。
二、俗语正本：吃两家茶（宋元明，“吃两家饭”的直系前身）
古代婚俗核心：下茶为聘，吃茶=受聘定亲。 古人认为茶树一旦移栽就活不了，所以拿茶当聘礼，象征女子从一而终，一旦吃了男方家的茶，婚约就算定下了，不能再接受别家聘礼。 于是民间谚语：好女不吃两家茶，衍生说法：吃两家茶，睡两家床。 冯梦龙《醒世恒言》《警世通言》里都直接写这个说法，用来批评女子一女二聘、婚姻不专一，是明代白话小说里很成熟的俗语。
为什么从“吃两家茶”变成“吃两家饭”？ 茶是婚礼，门槛窄；饭是日常生存依靠，更容易泛化。民间口传的时候慢慢通俗化，把“茶”替换成“饭”：
吃两家茶：专指婚约、订婚一女许两家；
吃两家饭：词义放大，既可以指二婚、感情脚踏两条船，也引申为两边拿好处、两头挂靠。
三、后世分化、流行（清代到近现代）
命理圈子流行版本：命里吃两家饭，特指一生会经历两段婚姻，是民间算命常用说法，这个用法在近代乡间传播最广；
引申义扩散：跳出婚恋，用来形容同时服务两方、两边捞好处（职场、利益往来）；
区分一个容易混淆的行规：媒人不吃两家饭旧时媒人规矩：亲事未定之前，不能轮番吃男女双方家里宴请，避免落偏袒两头的闲话，这个是单独的行业规矩，和贬义的“吃两家饭”不是同一个。
四、时间线
汉代：《风俗通义》记载东食西宿，典故成型，奠定“两头占便宜”的内核；
宋元：婚俗“下茶、吃茶”成熟，产生「吃两家茶」说法；
明代：白话小说大量使用“吃两家茶”，广为流传；
清代至近代：民间口语通俗化，慢慢改成吃两家饭，命理说法同步流行；
现代：日常口语继续使用，贬义为主，兼顾婚恋、利益两层意思。